Монастырь уже существовал в XII веке, так как в житии преподобного Никиты Столпника есть известие, что преподобный вырыл 2 колодца: один близ монастыря Бориса и Глеба, другой у потока Студёного.
В житии и в документах времен Иоанна Грозного он именуется лаврой.
Из документов известны игумены монастыря: Василий (конец XV в.), Гермоген (строитель, 1599 г.), Давид (1609 г.), Иоанн (1621 г.), Елисей (1633 г.).
Аффоний (1634 г., в марте 1635 г. возведен в сан митрополита Новгородского). Митрополит Аффоний начал свою архипастырскую деятельность вскоре после Смутного времени, когда процветали доносы, когда любое событие и действие брались под сомнение, а люди не доверяли друг другу. Митрополит Аффонии стремился в какой-то мере разрядить атмосферу недоверия. Когда монах Хутынского монастыря Тимофей (Брюханов) подал донос на своего архимандрита Феодорита, обвиняя его в «непригожих речах», митрополит Аффонии не придал этой жалобе значения и даже намеревался совершенно прекратить это вздорное дело, но не успел. Феодорита допрашивали и пытали, но ничего от него не добились. Митрополиту Аффонию в Софийском соборе при всем народе был сделан строгий выговор за неисполнение святительской обязанности. 7 января 1649 г. в глубокой старости, потеряв зрение, святитель ушел на покой и жил в Хутынском монастыре, где его посетил митрополит Никон. Прозорливый старец предсказал тогда митрополиту Никону, что он будет патриархом. Скончался 6 апреля 1653 г.
Погребен в Новгороде через 11 недель после кончины под Мартириевой папертью Софийского собора. Летописец отмечал, что в Новгороде в то время стояла жестокая жара, а в день перенесения мощей святителя Аффония из монастыря в Новгород разразился проливной дождь. Над гробом митрополита Аффония новгородцы часто служили панихиды, почитая его как святого.
Авраамий (апрель 1635 г.), Илия (1639-1643 гг.), Варсонофий (в феврале 1644 г.), Леонид (1646-1652 гг.), Антоний (1658-1662 гг.), Сильвестр (в сентябре 1665 г.), Ефрем (1669-1670 гг.), Нафан (определен 20 сентября 1674 г.,1677 г.), Паисий (в августе 1688 г.), Моисей (1688-1690 гг.).
В XVII в. Борисоглебский монастырь стал именоваться Патриаршим домовым, и патриарх снабжал его богослужебными книгами из своей домовой казны. Вблизи находилась подмонастырская слободка, в которой в 1678 г. значились «два двора служних, 2 двора служебников, 9 дворов бобыльских, 2 двора конюхов, 1 квасовара, 1 плотника и 1 повара». До упразднения монастырских вотчин обители принадлежало 225 душ крестьян, с которых собирали 6 руб. 75 коп. на содержание Переславской семинарии.
В XVIII в. обителью управляли игумены:
Иосиф (1702-1706 гг.), Варлаам (с 1706 г.), Вениамин (строитель, 1709-1713 гг.), Иосиф (определен опредлен 17 августа 1713 г., уволен 25 октября 1715 г.), Корнилий (1715-1718 гг.), Диомид (определен 18 марта 1719 г., в июле 1720 г.- бежал).
В 1721 г. из подмосковного Николо-Угрешского монастыря настоятелем в Переславский Борисоглебский Надозерный «на горе» монастырь был переведён игумен Аарон. В 1722 г. здесь от молнии сгорела церковь, и игумен Аарон просил Синодальный приказ отпустить денег на постройку новой.
В 1724 г. «по малобратству» Борисоглебский монастырь приписали к Воскресенскому в Караше, и игумен Аарон был назначен настоятелем Карашского монастыря. В 1727 г. сделан самостоятельным с назначением в него игумена Феофана.
Игумен Пахомий управлял монастырем с 26 апреля 1729 г. до 19 декабря 1732 г. От дальнейшего управления монастырем отказался.
Игумен Иосиф определен в монастырь настоятелем 26 июля 1733 г., с 1736 по 1739 гг. монастырем управлял казначей Иосиф, в 1740 г. определен строитель Никодим, строитель Боголеп управлял монастырем с 1741 г. по 12 декабря 1749 г., уволен по болезни, Лука (строитель,, 1750-1751 гг.), Гурий (1752 г.).
20 июня 1762 г. из Дмитровского Борисоглебского монастыря в Переславский был переведен архимандрит Боголеп (Городецкий). Он управлял монастырем до 1764 г.
При учреждении Переславской епархии в XVIII веке монастырь приписали к архиерейскому дому, и он стал служить загородной дачей переславских архиереев. Находившийся в обители архиерейский дом был обнесён деревянной оградой с шестью башнями, внутри которой располагались пруд и сад с фруктовыми деревьями.
После упразднения епархии по приказу наместника Ивана Алексеевича Заборовского на территории обители учредили городское кладбище, а наиболее ценную утварь увезли в Москву.
Борисоглебский монастырь был упразднен Екатериной II.
На средства купца П.Н. Ножевникова во 2-й пол. XVIII в. здесь была построена новая каменная церковь во имя Владимирской иконы Божией Матери с приделами Святых мучеников благоверных князей Бориса и Глеба и Всех Святых.
Причт состоял из священника и псаломщика. Близ церкви находилась каменная богадельня, построчная на средства шуйского купца А. Лепетова. К кон. XIX в. храм пришёл в ветхость, богослужения в нём не проводились. Служили в новом, построенном в 1885 г. пятиглавом храме. Обе Владимирские церкви, богадельню и остатки монастырской стены разобрали в 1930-х гг.
Сейчас на этом месте старое городское кладбище.
Черниговская часовня
Каменную Черниговскую часовню возвели в 1702 г. На ее месте, согласно «Житию Преподобного Никиты», в далеком ХII веке получил исцеление благодаря молитвенному подвигу переславского святого Никиты Столпника один из черниговских князей Михаил Всеволодович.
До каменной, в течение столетий на этом же месте стояли деревянные часовни.
Внутри часовни находился деревянный Животворящий Крест с изображением Распятия и преподобного Никиты.
Около монастыря был источник преподобного Никиты. Источник преподобного Никиты был уничтожен в советское время - завален строительным мусором.