Олег Святославич четвёртый сын Святослава Ярославича от первого брака с Килликией.
Князь Волынский: 1073 - 1076 гг. В период великого княжения своего отца был наместником на Волыни. В 1076 г. во время борьбы между Изяславом и Святославом Ярославичами, Олег, со своим двоюродным братом Владимиром, ходил помогать польскому королю Болеславу Смелому в борьбе его с чешским князем Вратиславом II, союзником германского императора Генриха IV, к которому обратился за помощью изгнанный Изяслав, тогда как польский король держал сторону Святослава. Когда разбитые русскими и польскими дружинами чехи попытались заключить мир, предлагая 1000 гривен серебра, русские князья, несмотря на очевидное желание Болеслава закончить войну и даже на заключение им мира с чехами, отказались мириться, сославшись на то, что, мол, надо «взять свою честь». Князья не собираясь возвращаться домой с пустыми руками, получив вероятно лишь малую часть из 1000 гривен серебра, уплаченных чехами Болеславу, и в течение четырёх месяцев опустошали чешскую землю, «взяли», наконец, «свою честь», а попутно с ней еще 1000 гривен серебра, уплаченных Вратиславом.
Князь Тмутараканский с 1083 г. После смерти отца и возвращения при поддержке польского короля Болеслава II на киевский стол Изяслава Ярославича, Олег был выведен из Владимира Волынского (1077) и длительное время жил при дворе Всеволода Ярославича в Чернигове, но, не добившись новых владений, в апреле 1078 г. бежал в Тмутаракань. В 1078 г. Олег, вместе с Борисом Вячеславичем, привёл половцев на русскую землю и победил Всеволода Ярославича 25 августа в битве на реке Сожице (Оржице). Победители вошли в Чернигов, но окончательно им не удалось здесь утвердиться: Изяслав киевский соединился с Всеволодом и выступил против племянников. Братья Ярославичи и их сыновья, Ярополк и Владимир, окружили Чернигов и приступили к штурму. В кровавой сече 30 октября 1078 г. при Нежатиной Ниве погибли Борис Вячеславич и Изяслав киевский; Олегу едва удалось убежать в Тмутаракань. В 1079 г. половцы и хазары, должно быть не без ведома византийского императора и великого князя Всеволода, севшего в Киеве после смерти Изяслава, схватили Олега и отвезли в Константинополь. После бунта пьяных русских наёмников он, как русский, был сослан на остров Родос. Там он женился на греческой патрицианке Феофании Музалон и через два года получил разрешение вернуться в Тмутаракань. Всеволод киевский посадил в Тмутаракани своего посадника Ратибора, но его выгнали (1081) князья-изгои Давыд Игоревич и Володарь Ростиславич, которые вскоре, в свою очередь, должны были уступить место возвратившемуся Олегу (1083).
Князь Черниговский: 1094 г. - 1096 гг. Князь Муромский: 1094 - 1095 гг. и 1096 г. В 1094 г. Олег, вместе с половцами, предпринял поход на Чернигов, с целью добыть для себя отцовский стол. Там княжил в то время Владимир Мономах. 8 дней продолжалась осада Чернигова; окрестности и монастыри были выжжены и разграблены. Мономах, видя, вероятно, невозможность дальнейшего сопротивления, передал, наконец, Чернигов Олегу, а сам ушёл в Переяслав. Олег сел в Чернигове, предоставив половцам полную свободу грабежа, так как ему иначе нечем было заплатить им за поход. «Это уже в третий раз - замечает летописец, относящийся вообще неблагоприятно к Олегу, - навел он поганых на русскую землю; много христиан было погублено, а другие взяты в плен и расточены по разным землям» (Ипатьевская летопись, 158).
Печать Олега Святославича, князя Черниговского. После 1094 г.
В 1095 г. против половцев Олег ходил не вместе с другими князьями, а отдельно. Это рассердило Святополка и Владимира; сын последнего, Изяслав, захватил, с согласия граждан, принадлежавший Олегу Муром.
В 1095 г. Изяслав Владимирович Курский вторгся в приокские владения Олега и захватил Муром, и привел своего посадника Олега. "И приняли их муромцы”, говорит летопись, что нельзя рассматривать иначе, как попытку создать самостоятельное княжество. "В лето 6603... В се же время приде Изяславъ, сын Володимерь, ис Курска к Мурому. И прияша и Муромци, и посадника я Олгова" /ПВЛ. - С.96./ Не случаен и выбор нового князя: Курск, южный город, имел большой опыт общения со "своими погаными”, куманами, который мог пригодиться в контактах с Булгарией.
В 1096 г. Святополк и Владимир послали звать Олега в Киев, чтобы «урядиться о земле русской пред епископами, игуменами, мужами отцов наших и людьми городскими», как на будущее время защищать русскую землю от «поганых». Олег дал гордый ответ: «не пойду на суд к епископам, игуменам, да смердам». Ответ этот, судя по словам летописца, возбудил в Киеве большое негодование против Олега. Святополк и Владимир начали военные действия, двинувшись на Чернигов; Олег убежал в Стародуб, в самый северный город Черниговской земли. Князья осадили город. 33 дня продолжалась осада; наконец, Олег просил мира. Противники его потребовали, чтобы он съездил в Смоленск за своим братом Давыдом и вместе с ним приехал на совещание в Киев. Олег поехал, но смольняне не приняли его, и в Киев ни он, ни Давыд не явились. Святополк и Владимир пошли было на Давыда, но помирились с ним. Олег же, с давыдовыми полками, вновь добыл Муром. 6 сентября 1096 г. в сражении под Муромом был убит сын Мономаха, Изяслав, а дружина его разгромлена. "В лето 6604... Изяславъ же исполчися предъ градомъ на поли. Олегъ же поиде к нему полкомъ, и сступишася обои, и бысть брань люта. И убиша Изяслава, сына Володимеря, внука Всеволожа, месяца семтября в 6 день ... Олег же вниде в городъ и прияша и горожане. Изяслава же вземше, положиша и в монастыри святаго Спаса, и оттуда перенесоша и Новугороду ..." /ПВЛ. - С.108./
Мстислав перешёл в 1095 г. в Новгород, и вместо него около 1096 г. Владимир Мономах направил в Суздаль своего сына Ярополка.
В сентябре 1096 г. Олег двинулся на Суздаль, захватил его, выгнал приверженных Мономаху бояр и конфисковал их владения. Затем он взял Ростов и, посадив по городам своих посадников, начал собирать дань. На защиту отцовских владений из Новгорода выступил сын Мономаха Мстислав. Олег отошел из Ростова. В Суздале в это время уже есть княжеский двор. Прорвавшийся к Суздалю со стороны тогда не укрепленной Клязьмы князь Олег сжег город (то есть какие-то деревянные укрепления), причем за рекой Каменкой уцелел лишь двор киевского Печерского монастыря с деревянной церковью Димитрия. Вероломно согласившись на предложенный мир, Олег вновь перешел в наступление; но под Суздаль прибыл русско-половецкий отряд второго сына Мономаха Вячеслава, и Олег вынужден был отступить. В 1096 г. в битве на р. Медведице Мстислав разбил брата Олега Ярослава Святославича. Мстислав преследовал Олега до Мурома и Рязани, изгнал его оттуда и вернул пленных ростово-суздальских бояр. Олегу пришлось оставить Муром и Рязань и бежать в степь, к половцам. Положение Олега было безвыходным, но Мстислав, в качестве крёстного сына, обещал хлопотать за него перед отцом. Мономах согласился на мир и написал Олегу длинное письмо, в котором убеждал его покончить, наконец, все раздоры и междоусобия.
Князь Новгород-Северский: 1097 - 1115 гг. В 1097 г. Святополк, Владимир Мономах, Давыд Игоревич, Василько Ростиславич, Давыд и Олег Святославичи съехались в Любече, в Черниговской земле, чтобы заключить мир. Князья постановили: пусть каждая линия княжеского рода владеет своей вотчиной. За Святославичами - Олегом, Давыдом и Ярославом - осталась Черниговская область; Олег сел в Новгород-Северском. Олег также участвовал в княжеском съезде 1098 г. и 1100 г. (Съезд в Уветичах).
С.В. Иванов. Русские князья заключают мир в Уветичах
Когда в 1101 г. половцы предложили мир русским князьям, Олег, Давид и Владимир Мономах на съезде у Сакова заключают с ними мирное соглашение, подтверждённое обменом заложниками. Мир с половцами был нарушен Святополком и Владимиром Мономахом в 1103 г., организовавшими большой поход против них. Когда Владимир Мономах задумал свои походы на половцев вглубь степей, Олег, под разными предлогами, в большей их части не принимал участия, но набеги отдельных половецких племен на свои границы он энергично отражал. Так, в 1107 г. он, вместе с другими князьями, двинулся к Лубнам против половецкого хана Шарукана, осадившего город, и последний едва успел спастись, хан же Сугра был взят в плен. В 1113 г. половцы явились у Выря, Олег соединился с Владимиром, и половцы были прогнаны. Сам женатый на половчанке, воспитывавший в своей семье сына половецкого князя Итларя, в 1107 г. Олег женил одного из своих сыновей, Святослава, на дочери половецкого князя Аепы. Умер Олег в августе 1115 г. Похоронен в Спасском соборе Чернигова.
В «Слове о Полку Игореве» назван Гориславичем. Предположительно, за свой беспокойный нрав и все те междоусобия, которые породил он и которые принесли столько вреда русской земле.
