Прапрадед А.П. Чехова Никита Морозов в середине XVIII века числился в списках крепостных крестьян деревни Фофаново близ Шуи (ныне Ивановская область). Его младший сын Герасим, прадед писателя, оставив хлебопашество, занялся очень распространенным в то время промыслом - бродячей торговлей.
Распродав на юге товар, Герасим Морозов скупал хлеб и через Моршанский порт на Оке гнал караваны по Клязьме на Владимирщину к весенним ярмаркам. После войны 1812 года торговля в стране оживилась. Г.Н. Морозов накопил достаточную сумму денег, чтобы в 1817 году выкупить из помещичьей неволи себя и всю свою крепостную семью. Один из его сыновей - Яков женился на жительнице деревни Сергеево Вязниковской округи Александре Ивановне Кохмаковой.
В канун Рождества, 24 декабря 1835 года, в гор. Шуе у Морозовых родилась дочка. Ее назвали Евгенией (мать А.П. Чехова). Во Владимирской губернии девочка росла почти до двенадцати лет. Но случилось сразу две беды. Сгорел дом ее тетки Марии, у которой временно проживала семья, и пришло известие о смерти на юге от холеры Якова Герасимовича - главы семьи. Овдовевшая Александра Ивановна с двумя дочерьми и своей старшей сестрой, оставшейся без крова, переехала в Таганрог, где ее дочери учились и взрослели.
Михаил Павлович Чехов в воспоминаниях о брате Антоне Павловиче пишет: «Няня все больше повествовала о таинственном страшном, необыкновенном, а мать — о былом, когда она девочкой ехала на тарантасе через всю Россию из Владимирской губернии в Таганрог... Читая произведение брата, а то и дело нахожу в них черточки этих двух влияний».
Когда Евгении исполнилось девятнадцать лет, она была выдана замуж за Павла Егоровича Чехова, который еще до брака был выкуплен из крепостных. У молодых Чеховых 17 января (по ст. ст.) 1860 года родился третий по счету сын Антон - будущий писатель.
Младший брат писателя Иван Павлович Чехов (1861–1922) – работал в 1890-1891 гг. учителем в двухклассном министерском училище в селе Дубасово. Антон Павлович любил гостить у брата Ивана, когда тот учительствовал в подмосковном Воскресенске. К сожалению, нет данных о поездках Чехова в Дубасово, но сюда приходили его письма к брату. Имена Комиссарова (владелец завода в с. Дубасово) и Чехова связаны ещё и потому, что, по словам правнучки М.Г. Комиссарова Анны Анатольевны Ильницкой, М.Г. Комиссаров был известным в Москве меценатом, покровительствовал театральному искусству. Внёс один из самых значительных паёв в создание Московского Художественного Общедоступного театра. «Прадеду принадлежало огромное имение, куда часто приезжали его друзья из Московского художественного театра, например, Иван Михайлович Москвин, известный в начале XX века актёр» - вспоминает А.А. Ильницкая. В его доме в городе Москве на Арбате (улица Сивцев Вражек, 24 – дом сохранился) часто бывали деятели искусства и, прежде всего, актеры. На одной из фотографий из семейного архива изображены сам М.Г. Комиссаров, его жена – Мария Петровна (дочь Петра Арсеньевича Смирнова, известного заводчика, выпускавшего водку), приемная дочь – Вера Петровна, знаменитый актер МХАТ Василий Иванович Качалов, жена актёра Ивана Михайловича Москвина Любовь Васильевна. А В. Виленкин в своей книге «Воспоминания с комментариями» пишет: «Художественному театру была очень близка семья Комиссаровых». Комиссаровский дом в Москве был «бесплатным первокласснейшим рестораном. Щедрость, широта, радушие и гостеприимство этой семьи были неслыханными и неправдоподобными. Простота, душевная теплота и ласка покоряли актёров. Это был, в сущности, клуб, в котором в любой день можно было уютно посидеть, побеседовать с милыми людьми…». Но вот между Комиссаровым и А.П. Чеховым в 1898 году, когда начал свою деятельность Московский Художественный Общедоступный театр, отношения почему-то испортились. 22 марта 1898 года А.П. Чехов написал сестре Марии из Ниццы: «Напиши поскорее Барскову, что я сочту за личное для себя одолжение, если он откажется от намерения напечатать мой портрет в своём журнале. Я не люблю своих портретов – это раз; и во-вторых, я не хочу никаких одолжений от журнала, который издаётся Коммиссаровым» (в XIX веке и начале XX века было такое написание этой фамилии: с двумя «м»). Что же послужило причиной ухудшения отношений? Это, например, мог быть отказ Комиссарова дать А.П. Чехову денег в долг в ноябре 1897 года. Так, в письме Л.С. Мизиновой от 2 ноября 1897 года из Ниццы Чехов пишет: «Получил от Барскова длинное…письмо…Он пишет, что купцы не дают денег и бранит этих купцов…, говорит о том, какой я хороший писатель». А ведь Барсков и Комиссаров были в деловых отношениях, на что указывает Чехов в приведённом выше письме. Чехов пишет, что получил две тысячи рублей «от левитановского Морозова». Поскольку Комиссаров жил в Москве не меньше, чем в Дубасово, он вполне мог быть в числе тех купцов, которые не дали Чехову денег.
Были у Антона Павловича тесные связи с Александром Лазаревым-Грузинским, писателем, педагогом, долгое время жившим в Киржаче. Находился с Чеховым в дружеских отношениях и вел с ним активную переписку.
Антов Павлович никогда не бывал на родине матери, но вел переписку с Владимиром. Очень оживленна была переписка Чехова с писателем Иваном Леонтьевым (псевдоним — Иван Щеглов), жившим некоторое время во Владимире в конце XIX столетия. Леонтьев Иван Леонтьевич (1855—1911), по рождению петербуржец, в октябре 1892 г. переехал из Москвы во Владимир и поселился на Студеной горе (двухэтажный дом № 24), в доме Логинова. Леонтьев был известен как популярный беллетрист и драматург. Он печатался под литературным псевдонимом «Иван Щеглов». В письме к Щеглову Чехов писал: «Вы юморист по натуре, человек жизнерадостный, вольный. Вам бы нужно жить в светленьком домике..., а вы наоборот выбираете все ужасные места вроде Кокоревки или Студеной горы…». Сколько теплых, шутливых писем приходило во Владимир с адресом: «Студеная гора, д. Логинова. Его высокородию Ивану Леонтьевичу Леонтьеву». В своих письмах Антон Павлович ласково называл собрата по перу Жаном: «Милый и неизменно любезный моему сердцу Жан на Клязьме!» обращался шутливо он к Леонтьеву. - Вы мне снились в прошлую ночь. Да и вообще я вспоминаю о Вас чаще, чем вы обо мне. Студеная гора остудила Ваше сердце». В юмористическом воображении Чехова Студеная гора представлялась Шлиссельбургом. В письме к издателю Суворину Чехов писал: «Когда я узнал, что Жан Щеглов избрал своим постоянным местом жительства Владимир, то меня пронял ужас: ведь там его заедят комары, и скука там безысходная, историческая скука! Самый скучный из всех губернских городов, даже театра нет». В начале 1897 г. Леонтьев уехал из Владимира в Петербург.
Близким Антону Павловичу стал еще один владимирец, уроженец села Новоселки-Кудрино Александровского уезда Сергей Яковлевич Елпатьевский. Известный русский писатель и публицист, врач по образованию, познакомился с Чеховым в Ялте и провел там с ним более семи лет.
«Памяти А.П. Чехова. Клуб в доме № 3 по Первомайской улице деятельно готовится к чеховским дням. Организуются выставка и фотомонтаж, посвященные А.П. Чехову. С большим успехом проходят лекции о жизни и творчестве писателя. 15 июля состоится большой литературно-художественный чеховский вечер» («Призыв», 18 июня 1944 г.).
Память: - Во Владимире есть улица Чехова. Улица Чехова расположена между улицами Большой Нижегородской и Ильинской Покатой. Прежнее название улицы - Зелёная Ильинская. По имени храма были названы близлежащие улицы (улицы Большая Ильинская, Ильинская Покатая, Ильинский Зелёный переулок). В 1932 г. церковь была снесена. Зелёную Ильинскую улицу назвали улицей имени Чехова в 1935 г.
В 2021 году появились два изображения от тату-мастера Андрея Трипс на фасадах здания №1 на улице Чехова. По соседству с классиком мировой литературы Антоном Павловичем Чеховым расположился кубанский революционер Эрнесте Че Гевара. Арт-герои появились в рамках фестиваля уличного искусства "Загогули 33".