Несмотря на то, что Ковров в XVIII в. являлся одним из самых малочисленных городов Владимирской губернии, его роль как торгового центра была весьма велика и в этом отношении. Ковров превосходил все «новые» города, лишь немногим уступал «старым» городам. Во второй половине XVIII столетия на Ковровскую рождественскую ярмарку приезжали купцы из Москвы, Ярославля. Вязников, Мурома, Шуи, Юрьева Польского, Владимира, Суздаля и временами из других городов. Значение Рождественской ярмарки было достаточно велико не только для Ковровского уезда, но и для всей Владимирской губернии. В 1804 г. на ярмарку в Ковров приезжали 26 Московских купцов, 16 купцов и посадских людей из Ярославля, 4 купца из Юрьева-Польского, 2 купца из Суздаля, 1 из Вязников, 1 из Санкт Петербурга, 1 из Боровска, 46 торговых людей из села Иваново (нынешний город); 9 — из дер. Зуева (ныне г. Орехово-Зуево), 3 — из села Кохмы (ныне пригород г. Иваново). Основными товарами, продаваемыми на ярмарке, были сукна льняные, шерстяные и тафтяные ткани различных цветов, набойчатые платки и цветные ленты, шапки, «гарусы золотые», выделанные кожи, железные изделия и чугунная посуда. С момента учреждения города началось образование Ковровского купечества. Первыми среди ковровчан в купеческое сословие перешло четверо: Яков Иванович Воронков (1734 — до 1795) стал купцом 2 гильдии, а Илья Иванович Парков (1732—1780), братья Алексей (1739—1804) и Иван (1743—1795) Феодоровичи Шагановы — купцами 3 гильдии. 1 декабря 1781 г. в купечество записалось еще семь человек: Афанасий Федорович Давыдов и Матвей Петрович Клыков во 2 гильдию, а Тимофей Аникеевич Гарнов, Дмитрий Григорьевич Осминкин, Александр Иванович Колесов, Афанасий Афанасьевич Панов и Илья Иванович Борисов — в 3 гильдию. Все первые ковровские купцы являлись представителями коренных ковровских родов и принадлежали к мещанско-купеческой верхушке городского общества. Именно из их среды чаше всего выбирались городские головы, бургомистры и ратманы городового магистрата. К 1782 г. к купеческому сословию в Коврове принадлежало 12 семей и насчитывалось около 20 купцов, в 1788 г. в Коврове насчитывалось не менее 37 купцов, в 1800 г. — 45 купцов. Большинство ковровских купцов занимались торговлей за пределами города. В самом же городе в 1790 г. 8 семейств держали мясную торговлю, 3 семейства торговали мылом, 2 — «виноградными напитками», 3 — обувным товаром, а 6 семейств — свежей и соленой рыбой. Более всего в то время в Коврове имелось хлеботорговцев. Калачи и хлеб выпекали и продавали 20 семейств, еще 2 торговали мучными товарами и 2 — «разными съестными припасами». Свечной товар продавали 4 семейства, 3 других семьи — овощи со своих огородов. Еще в Коврове имелось 15 постоялых дворов и трактиров при них, две ветряные мельницы. В городе работали двое иконописцев, один портной, двое кузнецов и столько же плотников. Чуть позже появились торговцы железным, холщовым, рукавишным, варежным и чулочным товарами. В 1792 г. в городе возник первый в его истории солодовенный завод купца 3 гильдии Прокофия Федоровича Куренкова, производивший 150 четвертей ржаного солода в год. Конечно же, под словом «завод» два столетия назад понималось нечто отличное от того, что мы понимаем ныне. Первый ковровский завод размешался всего в двух небольших деревянных строениях, похожих на сараи. И все-таки именно с того времени Ковров значится в ведомостях, показывающих наличие заводов и фабрик. В 1795 г. в Коврове начала работать также первая в его истории полотняная фабрика. Устроителями ее стали братья-купцы Осип и Ефим Яковлевичи Воронковы, сыновья первого ковровского городского головы Я.И. Воронкова. Но новая фабрика проработала недолго. В начале 1796 г. ковровский бургомистр и большой недруг Воронковых купец Федор Федорович Шаганов удовлетворенно констатировал: «фабрика эта в прошедшем декабре по воле Божией сгорела». Для Шаганова такое проявление Божественной воли было очень своевременным, ибо подрывало позиции конкурентов. Вполне вероятно, что не обошлось без поджога. Жители Коврова конца XVIII века мало принимали во внимание морально-нравственные категории, когда оказывались затронутыми их материальные интересы.
Одним из наиболее выгодных промыслов на рубеже XVIII—XIX вв. являлось содержание винных откупов, в Коврове подобным родом деятельности занимались те же купцы Воронковы. Кроме того, местные торговые люди предпочитали производить самопальную водку и подпольно торговать ею в нарушение всех законных установлений. Все попытки губернских властей пресечь подобную незаконную торговлю оказывались неудачны. Присылаемые из Владимира в Ковров ревизоры или подкупались, или не могли ничего обнаружить, так как к их прибытию все следы водочного производства прятались. Развитию Коврова препятствовали объективные причины, главной из которых были повторяющиеся опустошительные пожары через определенный промежуток времени. Один из них случился в начале 1760-х гг., eщe до учреждения города, другой произошел в ночь на 25 октября 1788 г. и уничтожил почти весь Ковров. Существует мнение, высказанное в 1928 г. А.Н. Ивановым, что именно после того пожара Ковров временно пришел в упадок. Это положение не бесспорно, ибо в действительности Ковров и после 1788 г. оставался важным торговым центром. Но в 1797 г. по указу императора Павла I Ковровский уезд был упразднен. И произошло это не вследствие упадка города, а исключительно в полосе Павловских «контрреформ». Вплоть до 1803 г. Ковров оставался заштатным городом в составе Вязниковского уезда. Заштатный город изначально обрекался на потерю своего значения в качестве местного административного центра, на уменьшение прироста жителей и упадок торговли. В начале царствования следующего императора Александра I, по указу 28 июня 1802 г. статус Коврова, как заштатного города, был оставлен без изменений. Но в том же 1802 г. владимирским губернатором стал 38-летний действительный статский советник князь Иван Михайлович Долгоруков, известный писатель. Новый начальник губернии обратился с ходатайством в высшую законодательную инстанцию Российской империи — Правительствующий Сенат, в котором указывал, что после обращения Коврова в заштатный город, соседние «штатные» округи сделались весьма обширны и многолюдны, так что некоторые из них простираются на 100 верст и заключают в себе жителей от 40 до 50 тысяч, отчего отяготились как поселяне, так и уездные судьи и земская полиция». И.М. Долгоруков предлагал восстановить Ковровский уезд и возвратить Коврову статус уездного города. Князь писал: «Переименование же Коврова уездным городом представляется тем более удобным, что он, будучи издревле значительным поселением, ныне хорошо обстроен, довольно многолюден и имеет еще ту выгоду, что лежит при реке Клязьме и служит пристанью для проходящих по оной в полную воду судов с хлебом». Ходатайство губернатора имело следствием то, что 24 мая 1803 г. Ковров вновь был переименован в уездный город. Повторное открытие Коврова как уездного города состоялось 7 февраля 1804 г. в присутствии И.М. Долгорукова. С именем этого же губернатора связано строительство в Коврове первых каменных зданий — корпуса присутственных мест и торговых рядов. Возведением этих зданий занимался по подрядам ковровский купец Федор Федорович Шаганов. Он же выстроил и собственный каменный дом, ставший первым частным каменным домом в Коврове. К 1808 г. население Коврова составляло 853 человека, а количество домов немногим превышало полтораста. В 1810 г. в городе началось строительство кладбищенской церкви Св. Великомученика Ивана Воина. Одним из инициаторов се строительства был местный мешанин Иван Федорович Апарин. Незадолго до того, он же построил новое здание городской тюрьмы. Летом 1812 г. Иван Апарин стал ковровским городским головой и участвовал в формировании 3 пешего казачьего полка Владимирского ополчения, который набирался частью из жителей Коврова и Ковровского уезда. Хотя этому полку и довелось выполнять важные работы по обеспечению действий армии и по проведении санитарных мероприятий, но в боевых действиях участвовать не довелось.
Период 1820-1850-х гг. оказался для города своеобразным «временем застоя». В силу ряда причин развитие Коврова замедлилось. С появлением новых торговых центров, в том числе с возникновением знаменитой Нижегородской ярмарки, в упадок пришли Холуйская ярмарка и, как следствие, — Рождественская ярмарка в Коврове. Город практически не обзавелся собственной промышленностью, а возникавшие время от времени небольшие фабрики и заводики вскоре закрывались и не могли обеспечить роста населения Коврова и превращения его в промышленный центр. Даже сравнительно крупные фабричные заведения И.Г. Дунаева и Ф.И. Маракушева работали неритмично, временами останавливаясь, а позже дунаевская фабрика закрылась окончательно, а маракушевская стала развиваться только во второй половине XIX века. По-прежнему для ковровчан страшным бедствием оставались пожары, сильнейший из которых случился с 9 на 10 июля 1834 г. Тогда сгорели не только две трети всех домов ковровских обывателей, но и архив Ковровской городской думы, где погибли наиболее ценнейшие документы с начала XVI века, содержащие интереснейшую информацию об истории села Коврова.
С введением в действие Московско-Нижегородского шоссе в 1830-е гг. Ковров остался в стороне от основных путей сообщения, поскольку старые тракты пришли в упадок, а новые обошли его стороной. С 1817 по 1850 гг. количество жителей в Коврове увеличилось с 887 до 1844, а число домов возросло с 177 до 226. Даже к тому времени Ковров не являлся самым большим населенным пунктом уезда, так как число жителем села Лежнева превышало 2000 человек. Бурный рост Коврова еще оставался в будушем.