Епископа Амвросия (Зертис-Каменского) на Переславской кафедре сменил в 1761 году Сильвестр Строгородский, управлявший Переславской епархией 6 ½ лет. И на этот раз Переславская епархия, как ближайшая к Москве, в лице Сильвестра приобрела одного из даровитых и выдающихся иерархов второй половины XVIII столетие. Правда, болезненное состояние организма не позволяло ему быть до такой степени энергичным и практически деятельным, каким был его предшественник Амвросий. Епископ Сильвестр принадлежал скорее к типу архиереев кабинетно замкнутых и несколько сторонившихся от жизни; мелочи и дрязги епархиального управление заметно тяготили его. Но, как человек умный и просвещенный, он и при таких индивидуальных особенностях внес в епархиальное, управление много элементов, смягчавших современную грубость, жестокость взглядов и нравов, и приложил много стараний к возвышению уровня учебно-воспитательной жизни Переславской духовной школы, к ослаблению взяточничества и произвола правителей епархиальных учреждений.
Епископ Сильвестр, в мире Симеон Игнатьевич Строгородский, был сын Царскосельского придворного священника, родился в 1725 году и своею крестною матерью имел великую княжну, впоследствии Императрицу, Елизавету Петровну. В 1735 году Симеон Строгородский поступил в Невскую семинарию, осиротел, заболел глазами и в 1743 г. должен был выйти из школы. Получив облегчение от болезни, он снова вернулся в Невскую семинарию, окончил курс и в 1745 году был оставлен в ней учителем.
В 1748 году Строгородский постригся в монашество с именем Сергия. Затем последовало обычное возвышение по учебным степеням. Именно, монах Сергий, переименованный впоследствии Сильвестром из признательности к архиеп. С.-Петербургскому Сильвестру Кулябке, сначала сделан был префектом семинарии. В 1756 году префект Сильвестр, хотя и просил, ссылаясь на свою болезненность, «приобретенную от неосторожной в учебном деле безумеренности» уволить его от учительства и от префектства, так как «в правлении семинарии много припадает необходимых случаев, которые причину дают к печальной задумчивости и к острожелчию», но вместо увольнение назначен был ректором Невской семинарии. При этом ему дан был совет иметь «в учении умеренность» и «в трудех роздых». Во главе семинарии Сильвестр стоял недолго. В июне 1757 года по расстроенному здоровью он взял отпуск на год. Через год вернулся, но в должность ректора уже не вступал, а снова взял отпуск на два года.
По просьбе епископа Переславского Амвросия, хорошо знавшего Сильвестра, как ученика и учителя Александро-Невской школы, Св. Синод в 1760 году, имея в виду болезненное состояние Сильвестра, благословил произвести его в архимандрита Переславской епархии в пристойный монастырь. 5 марта 1760 года Сильвестр был произведен в архимандрита и настоятеля Никитского монастыря и определен ректором Переславской семинарии.
19 октября 1761 года в Св. Синоде объявлен был Высочайший указ о назначении архимандрита Сильвестра епископом Переславским и Дмитровским. 23 декабря состоялась хиротония, а 26 февраля дан пашпорт для следование в город Переславль. Некоторая задержка в выезде из Петрограда вызывалась, по словам Сильвестра, «препятствием известных приключений», но письменные сношение со своей епархией у новоназначенного епископа установились еще с начала января. Указом от 7 января консистории предписывалось представить владыке самые подробные сведение о течении епархиальных дел и количестве епархиальных сборов.
8 сентября того же 1762 года епископ Сильвестр с богатой ризницей выезжал для встречи Императрицы в Москву, а в конце года выбыл на продолжительное время в Москву для присутствования в Комиссии об учреждении штатов.
Указом Св. Синода от 1763 года епископ Сильвестр назначается присутствующим в Московской Синодальной Конторе вместе с Московским митрополитом Тимофеем и Амвросиям Крутицким, с правом «переменяться через год или два». Названные архиереи согласились иметь присутствие погодно, и с 7 ноября 1765 года Сильвестр должен был оставить Переславль для присутствование в Синодальной Конторе в течение целого года. В 1768 году в феврале месяце последовала такая же отлучка.
Эти продолжительные отлучки не давали, конечно, возможности епископу Сильвестру всецело сосредоточиться на епархиальных делах. Но и помимо отлучек, слабость здоровья, особый склад характера служили для Сильвестра большим препятствием к непосредственному и непрестанному веданию епаршескими делами. Еще в апреле 1764 г. им подано было прошение в Св. Синод об увольнении его на покой в один из монастырей. Прошение говорит о том, что новый епископ сильно тяготился епархиальным управлением.
«По указу блаженные и вечные славы достойные памяти Великие Государыни Императрицы Елизаветы Петровны, писал еп. Сильвестр, мимошедшего 1761 года произведен я в епископа в Переславскую епархию, и хотя от давних лет здоровьем всегда был я слабосилен, почему и правлению епархии чувствовал себя недовольным, однако ж принять на себя оное бремя за Высокомонаршую власть и благоволение Вашего Святейшества, тем паче что не предусмотрел имевших из того последовать тягостей, не отрекся: ныне же от множества епаршеских дел и разных по оным затруднений в конечное пришел изнеможение, почему и должность свою исправлять не в состоянии, да и способу к восстановлению сил, по довольном всего искусе, не обретаю. Того ради Вашего Святейшества всепокорнейше прошу от означенной епархии меня за неспособность мою уволить и определить на жительство и пропитание в какой Вашему Святейшеству заблогорассудится монастырь».
В заседании Святейшего Синода от 17 мая прошение еп. Сильвестра об увольнении его за болезнью от епархии было заслушано, но решение не состоялось. Постановлено было означенное прошение доложить потом в полном собрании членов Св. Синода. Неизвестно по каким причинам,
но вторичный доклад прошение еп. Сильвестра не состоялся.
В январе месяце 1768 г. архиепископ Амвросий Крутицкий переведен был на Московскую кафедру. 13 марта того же года Крутицкая кафедра была предоставлена еп. Сильвестру, члену Московской Синодальной Конторы.
Но болезненный и аскетически настроенный епископ Сильвестр по прежнему искал уединение и старался освободиться от дел епархиального управление.
Высочайшим указом от 24 февраля 1771 года велено было еп. Сильвестра, по его прошению, за слабостью здоровья, уволить от епархии вечно, с произвождением ему по смерть из Коллегии экономии по 500 руб. на год, для жительства же его определить ему какой-нибудь штатный монастырь, которому и быть в его смотрении и управлении. Таким монастырем избран был Воскресенский Новоиерусалимский. Высочайшим указом от 15 сентября 1775 года велено было сверх пенсии епископу Сильвестру выдавать содержание и жалование по месту им управляемого Воскресенского монастыря.
3 октября 1785 года епископ Сильвестр, за старостью и слабостью здоровья, от управление Воскресенским монастырем уволен. Для спокойного его пребывание позволено было ему избрать место, какое он пожелает, с произвождением ему по смерть, как той пенсии, которая была пожалована, так и получаемого им по месту настоятеля Воскресенского монастыря жалование.
Но духовно-административная деятельность епископа Сильвестра на этом не закончилась. 22 февраля 1788 года епископу Сильвестру, по его желанию, велено было занять место настоятеля Московского Андроникова монастыря, при чем означенный монастырь с того времени имел состоять в непосредственном ведомстве Св. Синода и его Конторы. Пенсия Сильвестру в это время производилась в размере 1000 рублей. Утром 19 октября 1802 года епископ Сильвестр скончался. В завещании, оставленном им, главным своим имуществом он называет книги, которые и передает митрополиту Московскому, в том рассуждении, что они могут пригодиться в разных училищах, состоящих в ведении предстоятеля Московской кафедры. Митрополит Платон разделил библиотеку еп. Сильвестра между монастырем и духовными училищами: монастырь получил 83 экземпляра, а в училища отправлено 426 экземпляров. Похоронен был епископ Сильвестр при входе в Знаменскую церковь. Он еще при жизни написал себе эпитафию, которая и помещена на стене над его могилою:
«На месте сем Сильвестр епископ погребен;
Безвестной участи скончав последний день,
Он стать на суд и дать отчет в делах обязан,
По списку совести в них должен быть истязан,
Где истец враг души, а иск тщета ея,
Суд не приемный лиц, Всеведущий Судья,
Где все дела, слова и помыслы сердечны,
Приемлют мзду свою иль казнь, а казнь огнь вечный.
О помощи души он просит всех своей
В столь страшном подвиге спастись от бедства ей,
Он просит всех простить, кому в чем был виною,
И, вспомни общий рок, вздохнуть об нем с мольбою.
А ты, кой чтешь сие, прохожий мой любезный,
Смотря на тлен и прах, что гробный кроет спуд,
Прими умершего совет тебе полезный:
Чтоб, помня смерть, всегда готову быть на суд».
Из богословских литературных трудов епископа Сильвестра известны следующие. «Историческое и хронологическое описание Ставропигиального Воскресенского монастыря, Новый Иерусалим именуемого». Новые Ежемесячные Сочинение, ч. IV, 23, — «Правила монашенского житие». Спб. 1805 и 1823.
В 1767 году Св. Синод, приступая к составлению наказа назначенному от Синода депутату в учрежденную Императрицею Комиссию по составлению Уложение, предварительно запросил от каждого из своих членов, как бывших на лицо в Синоде, так и отсутствовавших, отдельных соображений о том, какие, по их мнению, желательны были бы для блага церкви предположение и новые законоположение в области церковного и гражданского законодательства в России. Присутствовавшие члены Синода изложили свои соображение устно, отсутствовавшие — письменно. Епископ Сильвестр, находившийся в то время в епархии, письменно изложил свои законодательные предположение в 40 пунктах. Пункты эти имеют важное значение для характеристики личности и взглядов епископа Сильвестра. Кроме того сохранилось и напечатано в Христианском Чтении (1873 г., I, стр. 340 — 41) одно из писем епископа Сильвестра к митрополиту Петроградскому Гавриилу, свидетельствующее о том, какие горькие мысли и чувства вызвало у более интеллигентных представителей современной иерархии постановление одной из секций Екатерининской комиссии для составление Уложение о причислении духовенства «к мещанству или среднему роду людей».
