В XVI — XVII вв. часть села принадлежала Владимирскому Рождественному монастырю. Об этом можно узнать, прочитав третий том «Актов социально-экономической истории Северо-Восточной Руси» (Москва, 1964 г.).
В указанном сборнике старинных монастырских бумаг помещена «Жалованная сводная грамота царя Михаила Федоровича Владимирскому Рождественному монастырю от 22 октября 1623 года». В ней написано: «да у них же (Рождественного монастыря) на Холую две варницы соляных, да двор монастырский, да рыбные ловли на реке Оке в Подвязье...».
Жалованная грамота 1623 года царя Михаила Фёдоровича ссылается на более ранние, видимо, утерянные документы: грамоты 85 (1576) и 92 (1583) годов.
Из приведенных в упомянутых заметках фактов и сведений, изложенных выше, можно заключить, что село Холуй возникло как цепь поселений, принадлежащих первоначально монастырям (Троице-Сергиевскому и Владимирскому Рождественному) и впоследствии, местным крупным феодалам (Пожарским).
Если принять во внимание цитированное в предыдущих публикациях высказывание крупнейшего русского историка С.М. Соловьева, то Холуй (Новые Соли на Холую) стал монастырским поселением в конце XV — начале XVI века. Целью освоения этого малоудобного для жизни (наводнения Тезы) и дикого в ту пору места было солеварение — доходный промысел духовных и светских феодалов. Очевидно, что для монастырских и помещичьих нужд были построены также мельницы на Тезе, на Холую.
Однако, как же появились в Холуе иконописцы и откуда взялось там иконописание? Почему в первых же дошедших до нас писцовых книгах перечислено значительное число изографов? Как, наконец, возник этот столь важный для Холуя иконописный промысел? Попробуем найти ответы на некоторые из этих вопросов.
Еще в XIX веке авторы, писавшие о Холуе, рассуждали о любимом деле троицких монахов, — писании икон и выводили из этого, что именно монастырские иконописцы из «богоугодных» побуждений обучили этому мастерству холуян.
Стоит, пожалуй, в связи с этим вспомнить те требования, которые предъявлялись в русским иконописцам: «Подобает быть живописцу смиренну кротку, благоговейну, не празднослову, не смехотворцу, не сварливу, не завистливу, ие пьяницы, не грабежнику, не убийцы, но паче же хранити чистоту душевную и телесную со всяким опасением... (писать) по образу и подобию, по существу, смотря на образ древних живописцев. И знаменовати с добрых образцов... А которые по се время писали иконы, не учась самовольством и самоволкою и не по образу, и те иконы променивали дешево невеждам; ино тем запрещение положити, чтобы училися у добрых мастеров... И еще которые не перестанут от такого дела, таковые царскою грозою накажутся, и да судятца. И еще они учнут глаголити: мы живем и питаемся — и таковому их речению не внимати... Такоже архиепископам и епископам но веем градом и весям и по монастырям своих предел испытывают мастеров иконных...» (И. Забелин «Материалы для истории русской иконописи», «Временник императорского Московского общества истории и древностей Российских», Москва 1850 г., кн. 7).
Конечно, перечисленные выше правила из «Царского и соборного определения о живописцах и частных иконах от 7059 (1568) года февраля 23» были во многом пожеланиями церковников. Реальные иконописцы — художники Древней Руси (в том числе и монастырские) часто мало подходили под этот идеал, но творили иконы и образа дивные. Что же было делать монастырским властям с изографами гуляками, сквернословами и бунтовщиками? Только одно: стремиться изолировать в дальних вотчинах и заставлять работать...
Холуй и поселения вокруг него были в XV — XVI веках идеальным для этого местом, изолированным от внешнего мира глухими лесами, непроходимыми болотами, разливами Тезы и других рек. С другой стороны, туда легко было доставить все необходимое для работы и вывезти готовую иконописную продукцию вместе с прочими дарами холуйской земли: солью, мукой, смолотой на мельницах на Холую, рыбой из Тезы, пушниной из окрестных лесов, бортным медом и т.п. Неспокойные иконописцы и трудились на монастырь, с трудом могли убежать и хлопот доставляли мало. Необходимо было только привезти на стругах или тезянках дцки (доски для икон) и увезти готовую «святую» продукцию…
Дополнительно еще заметим, что иконописание являлось довольно сложным видом деятельности, требующим значительной подготовки. Уже начиная с выбора дцки, часто кипарисной, и шпона, были свои секреты. Особый состав имел левкас, которым грунтовали иконы. А что говорить о красках, приемах письма, композициях и т.п.? Таким образом, вряд ли все эти вопросы могли бы быть решены сельскими художниками самостоятельно, без поддержки развитой иконописной школы. Да и контроль духовных властей был достаточно жестким... Таким образом, рассмотрев сведения о древней истории Холуя, можно предположить: иконописцы в Холуе появились в начале в качестве ссыльных мастеров из монастырей - владельцев поселений на соляных варницах. От них-то и пошло холуйское иконописание, воплотившее в себя значительное число черт различных иконописных направлений.